Inserita nel 1982 nel percorso della classica di primavera (Milano-Sanremo) per rendere ancora più impegnativa la gara.
Spesso si sentono nominare insieme, ma Cipressa e Poggio sono due salite diverse con delle caratteristiche distintive e la propria storia ciclistica. La Cipressa è una ascesa non troppo impegnativa dove le pendenze più toste si trovano nella parte iniziale. Poi si riesce a mantenere un ritmo regolare. Raggiunta la vetta fai rotta verso il Poggio e percorri gli ultimi chilometri della Milano-Sanremo.